Nomenclatura Orgânica — IUPAC

Regras Gerais

A nomenclatura IUPAC segue a estrutura:

Prefixos (número de carbonos na cadeia principal)

n°C	Prefixo	n°C	Prefixo
1	met-	6	hex-
2	et-	7	hept-
3	prop-	8	oct-
4	but-	9	non-
5	pent-	10	dec-

Infixos

Ligação	Infixo
Simples (C–C)	-an-
Dupla (C=C)	-en-
Tripla (C≡C)	-in-

Sufixos de Função

Função	Sufixo
Hidrocarboneto	-o
Álcool	-ol
Aldeído	-al
Cetona	-ona
Ácido carboxílico	-oico (ácido ... -oico)
Éster	-oato de ...
Amina	-amina
Amida	-amida
Nitrila	-nitrila

Radicais Orgânicos

Radicais (grupos alquila) = hidrocarboneto com 1 H removido. Nome: troca -ano por -ila ou -il.

Radical	Fórmula	Nome
Metila	CH₃–	metil-
Etila	C₂H₅–	etil-
Propila	n-C₃H₇–	propil-
Isopropila	(CH₃)₂CH–	isopropil-
Butila	n-C₄H₉–	butil-
sec-Butila	CH₃CH(–)CH₂CH₃	sec-butil-
tert-Butila	(CH₃)₃C–	tert-butil-
Fenila	C₆H₅–	fenil-
Benzila	C₆H₅CH₂–	benzil-

Para nomear ramificações: coloca-se o localizante + nome do radical em ordem alfabética antes do nome da cadeia principal.

Hidrocarbonetos

Cadeia Principal

Maior número de carbonos
Maior número de insaturações (se houver)
Maior número de ramificações

Numeração

Começa pela extremidade que dá menores localizantes às insaturações e ramificações
Insaturações têm prioridade sobre ramificações na numeração

Exemplos:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ → butano
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ → 2-metilbutano
CH₂=CH–CH₃ → prop-1-eno (ou propeno)
HC≡C–CH₂–CH₃ → but-1-ino

Hidrocarbonetos Cíclicos

Prefixo ciclo- antes do nome
Numeração para menores localizantes dos substituintes

Aromáticos:

Monosubstituídos: nome do substituinte + benzeno (ex: etilbenzeno, clorobenzeno)
Disubstituídos: orto- (1,2), meta- (1,3), para- (1,4) + nomes dos substituintes
Trisubstituídos: numeração (1,2,3 etc.) + nomes em ordem alfabética

Haletos Orgânicos (Haloalcanos / Haletos de Alquila)

Substituinte: fluoro-, cloro-, bromo-, iodo- (prefixo, em ordem alfabética com outros substituintes)

CH₃Cl → clorometano (cloreto de metila — nomenclatura funcional)
CHCl₃ → triclorometano (clorofórmio — nome comum)
CH₂Cl₂ → diclorometano
CF₂Cl₂ → diclorodifluorometano (Freon-12)

Classificação: 1°, 2°, 3° conforme o carbono que porta o halogênio.

Álcoois

Sufixo: -ol | Grupo: –OH em carbono sp³

Cadeia principal: deve incluir o C que porta o –OH
Numeração: –OH recebe o menor localizante possível

Composto	Nomenclatura IUPAC	Nome Comum
CH₃OH	Metanol	Álcool metílico
C₂H₅OH	Etanol	Álcool etílico
(CH₃)₂CHOH	Propan-2-ol	Álcool isopropílico
HOCH₂CH₂OH	Etano-1,2-diol	Etilenoglicol
HOCH₂CH(OH)CH₂OH	Propano-1,2,3-triol	Glicerol

Enóis

Álcool com –OH em carbono sp² (ligado a C=C):

CH₂=CH–OH → etenol (enol do etanal — instável, tautomeria ceto-enólica)

Fenóis

–OH diretamente ligado a anel aromático. Não são álcoois — muito mais ácidos (pKa ≈ 10 vs 16).

C₆H₅OH → fenol
2-CH₃–C₆H₄–OH → 2-metilfenol (o-cresol)
4-NO₂–C₆H₄–OH → 4-nitrofenol

Éteres

Nomenclatura funcional: éter + nomes dos grupos alquila em ordem alfabética + ílico IUPAC: cadeia principal recebe o sufixo -o; o oxigênio é prefixo oxi- ou alcóxi-

C₂H₅–O–C₂H₅ → éter dietílico | etóxi-etano
CH₃–O–C₄H₉ → éter metil-butílico | metóxi-butano

Aldeídos

Sufixo: -al | Grupo: –CHO (obrigatoriamente no C1)

HCHO → metanal (formaldeído)
CH₃CHO → etanal (acetaldeído)
C₆H₅CHO → benzaldeído (nome comum aceito)

TIP

O aldeído ocupa sempre o C1 — não se coloca localizante no sufixo -al.

Cetonas

Sufixo: -ona | Grupo: C=O interno (não terminal)

CH₃COCH₃ → propan-2-ona (acetona)
C₆H₅COCH₃ → 1-feniletanona (acetofenona)
Nomenclatura funcional: cetona + grupos em ordem alfabética + ílica

Ácidos Carboxílicos

Sufixo: ácido ... -oico (–COOH incluso na cadeia principal)

Composto	IUPAC	Comum
HCOOH	Ácido metanoico	Ácido fórmico
CH₃COOH	Ácido etanoico	Ácido acético
C₂H₅COOH	Ácido propanoico	Ácido propiônico
C₆H₅COOH	Ácido benzoico	—
HOOCCOOH	Ácido etanodioico	Ácido oxálico

Ésteres

Sufixo: -oato de [alquila] | Formados por ácido + álcool

CH₃COOC₂H₅ → etanoato de etila (acetato de etila)
HCOOCH₃ → metanoato de metila (formiato de metila)

Anidridos de Ácido

Dois grupos acila ligados por O. Nome: anidrido + nome do ácido (sem "ácido")

(CH₃CO)₂O → anidrido acético
(CH₃CO)(C₂H₅CO)O → anidrido acético propiônico (misto)

Haletos de Ácido (Haletos de Acila)

–COX, onde X = F, Cl, Br, I. Nome: nome do ácido substituindo -oico por -oila + nome do halogênio

CH₃COCl → cloreto de etanoíla (cloreto de acetila)
C₆H₅COBr → brometo de benzoíla

Aminas

Sufixo: -amina | Grupo: –NH₂, –NHR, –NR₂

Primária (1°): RNH₂ → ex: CH₃NH₂ = metanamina
Secundária (2°): R₂NH → ex: (CH₃)₂NH = N-metilmetanamina
Terciária (3°): R₃N → ex: (CH₃)₃N = N,N-dimetilmetanamina
Aromáticas: C₆H₅NH₂ = anilina (nome comum aceito) | benzenamina

Iminas

C=N–R (resultado de condensação de carbonila + amina primária). Sufixo: nome da carbonila substituindo –ona/–al por -imina

CH₃CH=NH → etanimina

Amidas

Sufixo: -amida | Grupo: –CONH₂ (ou –CONHR, –CONR₂)

CH₃CONH₂ → etanamida (acetamida)
C₆H₅CONH₂ → benzamida
N-substituídas: N-metil-etanamida

Imidas

Dois grupos acila ligados ao N: –CO–N(H)–CO–

Ftalimida: imida cíclica do ácido ftálico (usada na síntese de Gabriel para aminas primárias)
(CO)₂NH (maleimida, succinimida): nomes comuns usuais

Nitrilas e Isonitrrilas

Nitrila: –C≡N (o carbono da CN integra a cadeia)

CH₃CN → etanonitrila (acetonitrila)
Nomenclatura alternativa: nome do ácido correspondente substituindo -oico por -onitrila

Isonitrila: –N⁺≡C⁻ (carbono terminal carbenóide, N ligado à cadeia)

CH₃NC → isocianeto de metila (isonitrila de metila)

Nitrocompostos

Grupo –NO₂ ligado diretamente ao carbono.

CH₃NO₂ → nitrometano
C₆H₅NO₂ → nitrobenzeno

Sais de Amônio Substituído

Amônia ou amina protonada. Nome: nome do grupo alquila + amônio (com contra-íon)

[(CH₃)₄N]⁺Br⁻ → brometo de tetrametilamônio

Hidrazinas

H₂N–NH₂ → hidrazina. Derivados: N-alquildidrazinas etc.

Diazocompostos e Sais de Diazônio

Diazoalcano: R₂C=N⁺=N⁻ → ex: CH₂N₂ = diazometano
Sal de diazônio: ArN₂⁺X⁻ → ex: C₆H₅N₂⁺Cl⁻ = cloreto de benzenodiazônio
- Altamente útil em síntese (reação de acoplamento diazo, substituição por F via Balz-Schiemann)

Tioálcoois / Tióis

–SH em carbono sp³. Sufixo: -tiol

CH₃SH → metanotiol (mercaptano — nome comum)
C₆H₅SH → benzenotiol

Tioéteres

R–S–R'. Nomenclatura funcional: sulfeto de [grupos] | IUPAC: sulfonil como prefixo

(CH₃)₂S → sulfeto de dimetila | dimetilsulfeto

Dissulfetos

R–S–S–R'. Análogos de peróxidos com S.

(CH₃S)₂ → dissulfeto de dimetila

Ácidos Sulfônicos

R–SO₃H. Sufixo: ácido ... -sulfônico

C₆H₅SO₃H → ácido benzenossulfônico (produto de sulfonação do benzeno)

Sais de Ácidos Orgânicos

Ácido carboxílico + base. Nome: nome do ânion carboxilato + cátion

CH₃COO⁻Na⁺ → acetato de sódio | etanoato de sódio
(RCOO)₂Ca → carboxilato de cálcio

Compostos Organometálicos

Ligação C–metal. Exemplos clássicos:

Composto	Fórmula	Nome
Grignard	RMgX	Haleto de alquilmagnésio
Organolítio	RLi	Alquillítio
Tetrachumbo	Pb(C₂H₅)₄	Tetraetilchumbo
Metalocenos	Cp₂Fe	Ferroceno

Compostos de Função Mista

Moléculas com dois ou mais grupos funcionais distintos. A prioridade IUPAC define qual é o sufixo (função principal) e quais são prefixos:

Ordem de prioridade decrescente (sufixo ganha):

Exemplo: ácido 4-aminobenzoico → amina (menor prioridade) vira prefixo amino-; ácido carboxílico (maior) fica no sufixo.

Nomenclatura Orgânica — IUPAC ​

Regras Gerais ​

Prefixos (número de carbonos na cadeia principal) ​

Infixos ​

Sufixos de Função ​

Radicais Orgânicos ​

Hidrocarbonetos ​

Cadeia Principal ​

Numeração ​

Hidrocarbonetos Cíclicos ​

Haletos Orgânicos (Haloalcanos / Haletos de Alquila) ​

Álcoois ​

Enóis ​

Fenóis ​

Éteres ​

Aldeídos ​

Cetonas ​

Ácidos Carboxílicos ​

Ésteres ​

Anidridos de Ácido ​

Haletos de Ácido (Haletos de Acila) ​

Aminas ​

Iminas ​

Amidas ​

Imidas ​

Nitrilas e Isonitrrilas ​

Nitrocompostos ​

Sais de Amônio Substituído ​

Hidrazinas ​

Diazocompostos e Sais de Diazônio ​

Tioálcoois / Tióis ​

Tioéteres ​

Dissulfetos ​

Ácidos Sulfônicos ​

Sais de Ácidos Orgânicos ​

Compostos Organometálicos ​

Compostos de Função Mista ​